Keith T. Hayashi เป็นผู้ดูแลระบบโรงเรียนรัฐบาลของรัฐฮาวาย ดูแลนักเรียนจำนวน 160,000 คน วิทยาเขต 258 แห่ง และพนักงานมากกว่า 40,000 คน

อาชีพการงานกว่า 30 ปีของ Hayashi กับกรมศึกษาธิการของรัฐฮาวายครอบคลุมทั้งโรงเรียน พื้นที่ที่ซับซ้อน และระดับรัฐ เขาดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนมัธยม Waipahu เป็นเวลา 12 ปี ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลมากมาย รวมถึงผู้อำนวยการโรงเรียนมัธยมฮาวายแห่งปีและรางวัล Shirley B. Gordon Award of Distinction ของวิทยาลัย เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้ริเริ่มโปรแกรม Early College ในโรงเรียนรัฐบาลของรัฐฮาวาย และได้รับการยกย่องให้เป็นโรงเรียนต้นแบบแห่งแรกของรัฐที่มีโรงเรียนแบบเต็มรูปแบบที่ได้รับการยอมรับในระดับประเทศ 

ในฐานะผู้อำนวยการโรงเรียน เขาได้รับรางวัลความสำเร็จตลอดชีวิต “ฮีโร่ด้านการพัฒนากำลังคน” ประจำปี 2023 ของรัฐสำหรับการสนับสนุนและสนับสนุนการเสริมสร้างระบบการศึกษาของรัฐเพื่อรองรับความต้องการแรงงาน นอกจากนี้ เขายังได้รับการยกย่องให้เป็น Hawai'i United Okinawa Association 2023 Legacy Honoree สำหรับแนวทางสร้างสรรค์และความมุ่งมั่นเพื่อความสำเร็จของนักเรียน และเขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้นำสร้างแรงบันดาลใจแห่งปีในปี 2024 โดย Center for Tomorrow's Leaders สำหรับวิสัยทัศน์และความซื่อสัตย์ของเขาในฐานะผู้นำและผู้สนับสนุนอย่างแข็งขันต่อความมุ่งมั่นของ CTL ในการเตรียมความพร้อมและเสริมพลังให้ผู้นำรุ่นเยาว์เพื่อแก้ไขปัญหาที่หยั่งรากลึกที่สุดของฮาวาย

คณะกรรมการการศึกษามีมติเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม 2022 ให้จ้าง Hayashi เป็นผู้อำนวยการโรงเรียน โดยเริ่มดำรงตำแหน่งตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม 2022 ก่อนหน้านี้เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนชั่วคราว และเป็นหนึ่งใน สามผู้เข้ารอบสุดท้าย (PDF) สำหรับตำแหน่งถาวร

Hayashi เริ่มต้นอาชีพการศึกษาที่โรงเรียนประถม Lehua ในฐานะครู และต่อมาได้ทำงานเป็นครูทรัพยากรในเขต Leeward O'ahu นอกจากนี้ เขายังเคยดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการและผู้อำนวยการโรงเรียนระดับประถมศึกษา มัธยมศึกษาตอนต้น และมัธยมศึกษาตอนปลาย ก่อนที่จะดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียน Pearl City-Waipahu Complex Area ในระดับรัฐ เขาเคยดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการโรงเรียนชั่วคราวและผู้อำนวยการโรงเรียนชั่วคราวในปี 2017 Hayashi สำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษาจาก University of Hawai'i at Mānoa นอกจากนี้ เขายังสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาโทสาขาการศึกษา 2 ใบ ได้แก่ สาขาการจัดหลักสูตรและการสอน และการบริหารการศึกษา จาก UH Mānoa

Heidi Armstrong ได้รับการแต่งตั้งเป็นรองผู้กำกับการตำรวจเมื่อวันที่ 2 กันยายน 2022 โดยเธอเคยดำรงตำแหน่งรองผู้กำกับการตำรวจชั่วคราวตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม 2022

อาร์มสตรองมีประสบการณ์มากกว่า 30 ปีในตำแหน่งผู้นำของโรงเรียน เขต และรัฐ ก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยผู้อำนวยการสำนักงานบริการสนับสนุนนักเรียน (OSSS) และผู้อำนวยการเขตพื้นที่คอมเพล็กซ์ของพื้นที่คอมเพล็กซ์แคมป์เบลล์-คาโปเลย์ ก่อนที่จะดำรงตำแหน่ง CAS ในปี 2012 เธอเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนประถมศึกษาอิโรคัวส์พอยต์ ซึ่งเธอได้พัฒนาประสิทธิภาพและคุณภาพของโรงเรียนอย่างต่อเนื่อง เธอเริ่มต้นอาชีพกับแผนกนี้ในตำแหน่งครูสอนคณิตศาสตร์ที่โรงเรียนประถมศึกษาโพฮาเคีย ซึ่งต่อมาเธอได้ดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการ เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษาและปริญญาโทสาขาการบริหารการศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา

Tammi Oyadomari-Chun ได้รับการแต่งตั้งเป็นรองผู้กำกับการเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2022 และมีหน้าที่รับผิดชอบในการเป็นผู้นำ กำกับดูแล และควบคุมดูแลการวางแผนเชิงกลยุทธ์ การเปลี่ยนแปลงและการปรับปรุงให้ทันสมัย และการดำเนินการตามแผนริเริ่มเชิงกลยุทธ์ของกรม

เธอได้เข้าร่วมแผนกอีกครั้ง โดยก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยหัวหน้าสำนักงานกลยุทธ์ นวัตกรรม และประสิทธิภาพการทำงานตั้งแต่ปี 2015 ถึง 2017 ล่าสุด Oyadomari-Chun ดำรงตำแหน่งรองอธิการบดีชั่วคราวฝ่ายกิจการวิชาการของระบบวิทยาลัยชุมชนแห่งมหาวิทยาลัยฮาวาย

งานที่ผ่านมาของ Oyadomari-Chun ได้แก่ การดำรงตำแหน่งรองประธานของ Hawai'i Community Foundation นักวิเคราะห์นโยบายของอดีตผู้ว่าการ Neil Abercrombie ผู้อำนวยการบริหารของ Hawai'i P-20 และนักวิเคราะห์วิจัยของ RAND Corporation และ University of Pennsylvania ก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งตัวแทนผู้ปกครองในสภาชุมชนโรงเรียนประถมศึกษา 'Āina Haina เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาเอกด้านการศึกษาจาก University of Southern California ปริญญาโทด้านนโยบายสาธารณะจาก Harvard University และปริญญาตรีด้านการวิเคราะห์รัฐบาลและนโยบายสาธารณะจาก Pomona College

Jesse Souki was appointed deputy superintendent for operations, a senior leadership role that oversees major infrastructure, facilities, and support services on August 5, 2025. Souki brings two decades of leadership experience from across Hawaiʻi’s public agencies and institutions. 

Souki’s past roles include serving as executive director of the Hawaiʻi Community Development Authority, first deputy director of the Department of Land and Natural Resources, and director of the State Office of Planning. Most recently, he was associate general counsel for the University of Hawaiʻi system, where he provided counsel on land use, real property, governance, and legislative strategy. A graduate of the University of Hawaiʻi at Mānoa, Souki holds a Bachelor of Arts in economics and a Master of Arts in political science. He earned his law degree from Seattle University.

ฌอน เบคอน ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยหัวหน้าแผนกเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2022 โดยทำหน้าที่ดูแลความต้องการในการจัดการบุคลากรที่มีความสามารถ ซึ่งได้แก่ การสรรหา พัฒนา รักษาพนักงาน ความสัมพันธ์ระหว่างพนักงานและแรงงาน ของพนักงานของกรมซึ่งประกอบด้วยพนักงานประจำ 22,000 คน ครูสอนแทนและพนักงานชั่วคราว 20,000 คน

เบคอนมีประสบการณ์มากกว่า 10 ปีในสำนักงานบริหารจัดการบุคลากร (OTM) ก่อนได้รับการแต่งตั้ง เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยผู้บริหารของ OTM โดยทำงานอย่างใกล้ชิดกับผู้ช่วยหัวหน้าแผนกเพื่อให้การสนับสนุนด้านทิศทาง ความเป็นผู้นำ และการจัดการ ก่อนหน้านั้น เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้เชี่ยวชาญด้านบุคลากรในแผนกเป็นเวลา 6 ปี นอกจากนี้ เขายังมีประสบการณ์ในระดับโรงเรียนโดยเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนประถมศึกษา Hōnaunau รองผู้อำนวยการโรงเรียนระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย Kealakehe และเป็นที่ปรึกษาและครูประถมศึกษาปีที่ 5 โรงเรียนประถมศึกษา Kealakehe เขาสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาโทสาขาการให้คำปรึกษาในโรงเรียนจาก University of Southern Mississippi และปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษาจาก Aquinas College

Kinau Gardner ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้ดูแลสำนักงานบริการสนับสนุนนักเรียน (OSSS) เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2025 ด้วยประสบการณ์ด้านการศึกษากว่า 30 ปี เธอเริ่มอาชีพการงานในฐานะครูสอนภาษาอังกฤษชั้นประถมศึกษาปีที่ 8 และผู้ประสานงานหลักสูตรที่โรงเรียนมัธยม Jarrett จากนั้น Gardner ก็ก้าวเข้าสู่สายงานบริหาร โดยดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการที่โรงเรียนประถม Ala Wai และโรงเรียนประถม Jefferson ก่อนที่จะรับตำแหน่งผู้อำนวยการที่โรงเรียนประถม Kāhala เส้นทางความเป็นผู้นำของเธอดำเนินต่อไปในตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียน Hawai'i School for the Deaf and the Blind และต่อมาที่โรงเรียนมัธยม Jarrett ล่าสุด Gardner ได้นำความเชี่ยวชาญของเธอมาใช้ในฐานะผู้เชี่ยวชาญด้านการศึกษาสำหรับโปรแกรมการเรียนรู้ทางเลือกในเขตโฮโนลูลู เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการศึกษาระดับมัธยมศึกษาและปริญญาโทสาขาการบริหารการศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา

Brian Hallett ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ช่วยผู้ดูแลสำนักงานบริการการคลัง (OFS) และประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายการเงินเมื่อวันที่ 19 มิถุนายน 2020 เพื่อดูแลกิจกรรมและระบบบัญชี งบประมาณ และการจัดซื้อของ HIDOE ที่ให้บริการแก่โรงเรียน พื้นที่ที่ซับซ้อน และสำนักงานกลางของรัฐ

ประสบการณ์ของ Hallett ครอบคลุมภาคส่วนรัฐบาลของรัฐ และก่อนหน้านี้เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายงบประมาณของ HIDOE และหัวหน้าเจ้าหน้าที่ของประธานสภาผู้แทนราษฎรแห่งรัฐฮาวาย ก่อนหน้านี้ในอาชีพการงานของเขา เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้บริหารงบประมาณและตำแหน่งผู้เชี่ยวชาญในฝ่ายดำเนินการงบประมาณของ HIDOE คณะกรรมการวิธีการและมาตรการของวุฒิสภา คณะกรรมการการเงินของสภาผู้แทนราษฎร และกรมความปลอดภัยสาธารณะ Hallett สำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีจากมหาวิทยาลัยวอชิงตัน สาขารัฐศาสตร์และการศึกษาด้านสิ่งแวดล้อม และศึกษาด้านการวางแผนเมืองและภูมิภาคและการจัดการทรัพยากรธรรมชาติที่มหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา

ออเดรย์ ฮิดาโนะ ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ช่วยผู้ดูแลชั่วคราวของสำนักงานสิ่งอำนวยความสะดวกและการดำเนินงาน (OFO) เมื่อวันที่ 22 ธันวาคม 2023 เพื่อกำกับดูแลการก่อสร้างและการบำรุงรักษาสิ่งอำนวยความสะดวกของโรงเรียน

ฮิดาโนะทำงานในโครงการพิเศษใน OFO มาตั้งแต่เดือนมิถุนายน 2023 เธอมีประสบการณ์มากมายในอุตสาหกรรมก่อสร้างภาคเอกชน รวมถึงความเป็นผู้นำของรัฐบาล โดยเคยดำรงตำแหน่งรองผู้ควบคุมบัญชีของกรมบัญชีและบริการทั่วไปของรัฐ และรองผู้อำนวยการกรมการขนส่ง และกรมแรงงานและความสัมพันธ์ในอุตสาหกรรม ในฐานะรองผู้ควบคุมบัญชี เธอช่วยดูแลแปดแผนกภายใต้ DAGS ซึ่งรับผิดชอบในการจัดหาโครงสร้างพื้นฐานทางกายภาพ การเงิน และเทคนิค เพื่อสนับสนุนให้กรมและหน่วยงานของรัฐบรรลุภารกิจ 

นอกจากนี้ ฮิดาโนะยังเป็นผู้ร่วมก่อตั้งบริษัท Hidano Construction, Inc. ซึ่งมุ่งเน้นด้านการก่อสร้างที่อยู่อาศัยเป็นหลัก ก่อนที่จะยุบตัวลงในปี 2016 โดยเธอได้ทำหน้าที่และยังคงทำหน้าที่ในตำแหน่งผู้นำต่างๆ ในคณะกรรมการที่เกี่ยวข้องกับชุมชนและการศึกษา สมาคมอุตสาหกรรม และองค์กรสหภาพแรงงาน

Elizabeth Higashi ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้ดูแลสำนักงานกลยุทธ์ นวัตกรรม และประสิทธิภาพการทำงาน (OSIP) เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2024 เพื่อดูแลการจัดระบบและการสนับสนุนความพยายามในการปรับปรุงที่เกี่ยวข้องกับการประเมินในระดับรัฐ การวางแผนเชิงกลยุทธ์ การประเมินโครงการ การกำกับดูแลและวิเคราะห์ข้อมูล และความร่วมมือกับพันธมิตรทั้งภาครัฐและเอกชน 

ฮิงาชิดำรงตำแหน่งชั่วคราวตั้งแต่วันที่ 1 มกราคม 2024 และเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายการมีส่วนร่วมของชุมชน ซึ่งเธอได้เสริมสร้างความร่วมมือระหว่างภาครัฐและเอกชนเพื่อขยายโอกาสในการเรียนรู้และจัดหาทรัพยากรเพื่อให้แน่ใจว่านักเรียน นักการศึกษา โรงเรียน ครอบครัว และชุมชนได้รับการสนับสนุน ก่อนหน้านั้น เธอเคยเป็นครูการศึกษาพิเศษที่โรงเรียนมัธยมศึกษาตอนปลายไวปาฮู และดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการที่โรงเรียนประถมไวเคเลและโรงเรียนมัธยมศึกษาตอนปลายไวปาฮู เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาความสัมพันธ์ระหว่างประเทศจากมหาวิทยาลัยกอนซากา ปริญญาโทสาขาความพิเศษจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่มานัว และปริญญาโทสาขาความเป็นผู้นำทางการศึกษาจากมหาวิทยาลัยชามินาด 

Amy Peckinpaugh ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้ดูแลสำนักงานบริการเทคโนโลยีสารสนเทศ (OITS) เมื่อวันที่ 16 มกราคม พ.ศ. 2568

ผลงานที่ผ่านมาของ Peckinpaugh ได้แก่ การดำรงตำแหน่งผู้นำระดับสูงในอุตสาหกรรมการธนาคารและที่ปรึกษาไอที ล่าสุดเธอเคยดำรงตำแหน่งรองประธานอาวุโสที่ Bank of Hawai'i โดยรายงานต่อรองประธานฝ่ายไอทีและการดำเนินงานของธนาคาร ก่อนหน้านี้ เธอเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการของ Gartner ซึ่งเป็นบริษัทวิจัยและที่ปรึกษาด้านเทคโนโลยีระดับโลก และมีบทบาทสำคัญในการเปิดตัวระบบการจัดการทางการเงิน Aukahi FMS ของ HIDOE

Sean Tajima was named as the interim assistant superintendent for Office of Campus Operations and Support in August 2025, a new office created to focus on essential campus services and student-facing supports. Tajima oversees the Safety, Security and Emergency Preparedness; School Food Services; and Student Transportation Services Branches. He began his career with HIDOE as a special education teacher at Nānākuli High & Intermediate in 1998 and has held principalships at Niu Valley Middle, Pauoa Elementary, and Makakilo Elementary. He most recently served as complex area superintendent for Campbell-Kapolei from 2018-2025.  Tajima earned his bachelor’s degree in psychology from the University of Hawai‘i at Mānoa. He also holds a master’s degree of science in counseling psychology from Chaminade University and a master’s degree in educational administration from UH Mānoa.

เทริ อุชิจิมะได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยผู้ดูแลสำนักงานหลักสูตรและการออกแบบการเรียนการสอน (OCID) เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2022 หลังจากดำรงตำแหน่งชั่วคราวตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน 2020 ก่อนที่จะได้รับการแต่งตั้ง อุชิจิมะเคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายประเมินและความรับผิดชอบ ผู้อำนวยการบริหารสถาบันความเป็นผู้นำของ OTM ผู้อำนวยการเขตพื้นที่ Aiea-Moanalua-Radford รวมถึงเป็นอาจารย์ใหญ่ที่โรงเรียนประถม Mokulele และรองอาจารย์ใหญ่ที่โรงเรียนมัธยม Moanalua เธอเป็นผู้รับรางวัล National Milken Educator Award และยังเคยสอนที่โรงเรียนประถม Mililani Mauka, Mokulele, Leihōkū และ Honowai อีกด้วย

Linell Dilwith ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่ที่ซับซ้อนในเดือนกรกฎาคม 2018 ก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่เป็นเวลา 10 ปี รวมถึง 6 ปีที่ Stevenson Middle นอกจากนี้เธอยังเคยดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ที่ Lanakila Elementary เป็นสมาชิกของคณะกรรมการออกแบบและที่ปรึกษาของ Leadership Institute และผู้เชี่ยวชาญด้านการปรับปรุงโรงเรียน เธอได้รับเกียรติให้เป็นอาจารย์ใหญ่ดีเด่นของ Hawai'i National ประจำปี 2018

Rochelle Mahoe ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่ในเดือนกรกฎาคม 2018 ก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ของโรงเรียนประถม Noelani รองอาจารย์ใหญ่ที่ Pearl City High และ Likelike Elementary และสอนคณิตศาสตร์ เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีจากมหาวิทยาลัยออริกอน ปริญญาโทด้านการสอน และปริญญาเอกสาขาการศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวาย

จอห์น เอริกสันได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ดูแลพื้นที่ในเดือนกันยายน 2015 เอริกสันเข้าร่วม HIDOE ในปี 1994 ในฐานะที่ปรึกษาที่โรงเรียนประถม Moanalua หลังจากทำงานในโรงเรียนรัฐบาลนิวยอร์กซิตี้เป็นเวลาสองปี ก่อนหน้านี้เขาเคยดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการที่โรงเรียนประถม Pearl Harbor และผู้อำนวยการที่โรงเรียนประถม Aiea และโรงเรียนประถม Hickam เขาสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาจิตวิทยาจากมหาวิทยาลัยแห่งรัฐนิวยอร์ก ออลบานี และปริญญาโทสาขาจิตวิทยาการให้คำปรึกษาจากมหาวิทยาลัยซิตี้นิวยอร์ก

เออร์เนสต์ มูห์ ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่ที่ซับซ้อนในเดือนมกราคม 2025 ก่อนหน้านี้ มูห์เคยดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนประถมเฮเลมาโน และช่วยให้โรงเรียนได้รับรางวัล National Blue Ribbon School Award ในปี 2016 ก่อนหน้านี้ เขาเคยดำรงตำแหน่งรองผู้อำนวยการโรงเรียนประถมไวมาลู และเคยสอนที่โรงเรียนประถมมิลิลานี 'ไอค์ มิลิลานี มาอูกะ และคาฮูกุ เขาเคยเข้ารอบสุดท้ายในรางวัล National Distinguished Principal Award และรางวัล Masayuki Tokioka Excellence in School Leadership Award

Disa Hauge ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ในเดือนตุลาคม 2023 หลังจากดำรงตำแหน่งผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ชั่วคราวตั้งแต่เดือนพฤศจิกายน 2020 ก่อนหน้านี้ Hauge เคยดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ของโรงเรียนมัธยม Wai'anae รองอาจารย์ใหญ่และอาจารย์ใหญ่ของโรงเรียนประถมศึกษา Mā'ili เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาสังคมวิทยา อนุปริญญาวิชาชีพด้านการศึกษาวิทยาศาสตร์ และปริญญาโทสาขาการบริหารการศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา 

Richard Fajardo ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ในเดือนมกราคม 2023 หลังจากดำรงตำแหน่งผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ชั่วคราวตั้งแต่เดือนธันวาคม 2022 ก่อนหน้านี้ Fajardo เคยดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ของโรงเรียนมัธยม Kapolei Middle รองอาจารย์ใหญ่ของโรงเรียนประถมศึกษา Holomua และเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านการปรับปรุงโรงเรียนสำหรับพื้นที่คอมเพล็กซ์ Campbell-Kapolei Fajardo เริ่มต้นอาชีพการศึกษาของเขาในฐานะที่ปรึกษาโรงเรียนที่ Pearl City High และยังเป็นที่ปรึกษาโรงเรียนที่ Waipahu Intermediate อีกด้วย เขาได้รับปริญญาตรีสาขาการบำบัดวิชาชีพจาก Wayland Baptist University รวมถึงปริญญาโทสาขาจิตวิทยาการให้คำปรึกษาและใบรับรองผู้บริหารการศึกษาจาก Chaminade University

Cindy Otsu was named interim complex area superintendent on Aug. 13, 2025. She previously served as principal of Kapolei Elementary for 14 years. Her career with the Department spans three decades, including roles as vice principal of Kapolei Elementary, vice principal ACE intern at Waipahu High, and curriculum coordinator and teacher at Waipahu Elementary. Otsu holds master’s degrees in education administration and elementary education from the University of Hawaiʻi at Mānoa.

ซามูเอล อิซูมิได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่ที่ซับซ้อนในเดือนมกราคม 2025 หลังจากดำรงตำแหน่งชั่วคราวตั้งแต่เดือนกรกฎาคม 2024 อิซูมิเริ่มอาชีพการศึกษากับแผนกในปี 2018 ในฐานะครูที่โรงเรียนประถมศึกษา Kahuku จากนั้นเขาดำรงตำแหน่งอาจารย์ใหญ่ที่โรงเรียนประถมศึกษา Kapunahala, Hau'ula, Kahuku และ Mauka Lani และยังทำหน้าที่เป็นผู้เชี่ยวชาญด้านการปรับปรุงโรงเรียนและเจ้าหน้าที่วิชาการที่ซับซ้อนของเขต Windward อีกด้วย เขาได้รับปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา 

Lanelle Hibbs ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่รวมในปี 2015 ก่อนหน้านี้เธอเคยเป็นผู้อำนวยการโรงเรียนประถมศึกษา Kailua และสอนที่โรงเรียนประถมศึกษา Kahuku และ He'eia Hibbs ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้อำนวยการโรงเรียน Windward District แห่งปี 2012 และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Masayuki Tokioka ถึงสองครั้ง เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษาและปริญญาโทสาขาการบริหารการศึกษาจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่เมืองมาโนอา

สเตซีย์ เบลโลได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ในเดือนมกราคม 2023 หลังจากดำรงตำแหน่งชั่วคราวตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 2022 เบลโลเริ่มต้นอาชีพการศึกษาของเธอในคอมเพล็กซ์เคอาโอในฐานะครูฝึกสอน ในช่วงหลายปีที่ผ่านมา เธอได้ให้บริการในพื้นที่คอมเพล็กซ์เคอาโอและอีสต์ฮาวายในฐานะครูสอนแทน ครูการศึกษาพิเศษ ครูทรัพยากรการศึกษาพิเศษของเขต รองผู้อำนวยการ และผู้อำนวยการโรงเรียนประถมศึกษาเคอาอูคาและเคอาโอ เบลโลสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีจากมหาวิทยาลัยฮาวายที่ฮิโล โดยได้รับใบรับรองการสอนด้านการศึกษาระดับประถมศึกษาและการศึกษาพิเศษ และปริญญาโทศิลปศาสตร์จากมหาวิทยาลัยแห่งชาติ 

Kasie Kaleohano was named complex area superintendent in July 2025 after previously serving as deputy complex area superintendent. She was the district educational specialist for the complex area and held administrative positions as principal at Waiākeawaena Elementary and vice principal at Kalaniana‘ole Elementary and Intermediate. Kaleohano has been with the Department for more than 20 years. She holds a bachelor’s degree in secondary education/Hawaiian language from the University of Hawaiʻi at Mānoa and a masterʻs degree in secondary education from National University.

Janette Snelling ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ในเดือนพฤศจิกายน 2019 ก่อนหน้านี้เธอเคยดำรงตำแหน่งรองผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์และช่วยพัฒนารูปแบบการออกแบบโรงเรียนที่ครอบคลุมซึ่งสะท้อนถึงลำดับความสำคัญที่เป็นเอกลักษณ์ของนักเรียน โรงเรียน และชุมชน Snelling เริ่มต้นอาชีพของเธอในฐานะที่ปรึกษาแนะแนวที่โรงเรียนประถมศึกษาและมัธยมศึกษาตอนต้น Waimea และ Kohala High และต่อมาได้เป็นรองผู้อำนวยการที่ Kohala High และผู้อำนวยการที่ Kohala Middle และ Kohala High เธอมีใบรับรองผู้บริหารจาก University of Hawai'i at Mānoa ปริญญาตรีสาขาการศึกษาด้านศิลปะ และปริญญาโทสาขาการให้คำปรึกษาจาก Purdue University

Rebecca Winkie ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้ดูแลพื้นที่ที่ซับซ้อนในเดือนมีนาคม 2021 เธอเริ่มอาชีพการงานกับแผนกในปี 2003 ที่ Lāna'i High and Elementary ในตำแหน่งครูโรงเรียนมัธยมศึกษาตอนต้น และต่อมาเป็นเจ้าหน้าที่ทะเบียน ก่อนที่จะเข้าร่วม Kalama Intermediate ในปี 2014 เธอได้ทำหน้าที่เป็นรองผู้อำนวยการของ King Kamehameha III Elementary และเป็นผู้อำนวยการของ Princess Nāhiʻenaʻena Elementary Winkie สำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีและปริญญาโทสาขาการศึกษาระดับมัธยมศึกษาตอนต้น และปริญญาเอกสาขาการบริหารและกำกับดูแลการศึกษาจาก Georgia State University

ลอรี ยัตสึชิโระได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ในเดือนมกราคม 2025 หลังจากดำรงตำแหน่งรองผู้ดูแลพื้นที่คอมเพล็กซ์ตั้งแต่เดือนกันยายน 2023 ก่อนที่จะดำรงตำแหน่งรอง CAS เธอเคยเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านการปรับปรุงโรงเรียนสำหรับพื้นที่คอมเพล็กซ์ BKKM อาจารย์ใหญ่ที่โรงเรียน Waiheʻe และรองอาจารย์ใหญ่ที่โรงเรียน Maui Waena Intermediate, Kīhei Elementary และ Waiheʻe School เธอเคยเป็นครูและผู้ประสานงานหลักสูตรก่อนที่จะเข้าสู่สายงานบริหาร เธอสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาการศึกษาประถมศึกษา ปริญญาโทสาขาการศึกษาด้านการบริหารการศึกษา และปริญญาเอกสาขาการศึกษาด้านความเป็นผู้นำทางการศึกษา

Leila Maeda-Kobayashi was named complex area superintendent in July 2025, following her service as deputy complex area superintendent. Her experience within the Department spans more than 30 years, including administrative roles as principal at Koloa Elementary and vice principal at Wilcox Elementary and Kapaʻa High. Maeda-Kobayashi holds a bachelor’s degree in business administration from the University of Hawaiʻi at Mānoa as well as educational certificates in elementary and special education.